En 1908, le capitaine Algernon Lucas, diplômé du Selwyn College à Cambridge, arrive à Montréal après avoir quitté l’Angleterre à la poursuite d’une carrière en enseignement. En réponse au manque d’écoles préparatoires adéquates dans la communauté anglaise de Montréal, il se voit confier l’enseignement primaire de sept jeunes garçons. Le projet prend rapidement de l’ampleur, si bien que deux ans plus tard, l’école Lucas School doit déménager du domicile de M. Lucas au profit d’une résidence privée plus spacieuse sur la rue Mackay. En 1912, M. Lucas se tourne vers le monde des affaires et passe les rênes de son école à M. Colin Macaulay, un autre diplômé de Selwyn College, qui la renomme alors l’école Selwyn House en honneur de leur alma mater.
Lorsqu’arrive 1920, Selwyn House est de nouveau à l’étroit dans ses locaux. Elle est alors divisée en deux parties : la première, pour les élèves du secondaire, reste sur la rue Mackay, tandis que la seconde, pour les plus jeunes, est hébergée dans la résidence de M. Macaulay, qui se trouve à proximité sur la rue Sherbrooke. En 1929, M. Macaulay prend sa retraite et retourne en Angleterre; M. Geoffrey Wanstall devient alors le propriétaire de l’école. Sa première initiative est d’acquérir de plus grands locaux sur la rue Redpath, auxquels s’ajoutent bientôt une véritable bibliothèque, un gymnase, une salle à manger et une salle de réunion.
En 1961, l’école secondaire Westmount High School déménage et met ses anciens locaux en vente sur le marché. Les directeurs de Selwyn House achètent la propriété et déplacent l’école à son adresse actuelle, au 95, chemin de la Côte Saint Antoine. Au fil des ans, une nouvelle salle à manger avec cuisine est aménagée, des laboratoires scientifiques sont reconstruits, le gymnase est agrandi pour atteindre le double de sa taille originale, deux ailes sont ajoutées, et une partie de la maison du surintendant scolaire, voisine à l’école, est convertie en salles de classe.
Du fait de la croissance soutenue de l’école et des demandes d’installations supplémentaires, il vient un moment où il n’est plus possible d’agrandir davantage les locaux existants. Lorsque l’église St. Andrew’s United Church, située en face de l’école, ferme ses portes en 1985, Selwyn House acquiert la propriété. Le bâtiment de l’ancienne église est rénové pour abriter un gymnase supplémentaire ainsi que des bureaux et des salles de classe. Le bâtiment original de l’école est alors nommé l’édifice Lucas, tandis que le bâtiment de l’ancienne église est appelé l’édifice Macaulay.
En 2002 survient de nouveau la nécessité d’agrandir les locaux à l’intérieur des limites du terrain disponible, ce qui incite l’école à entreprendre un projet de construction et de rénovation en deux étapes d’une valeur de 12,5 millions de dollars visant à augmenter de 38 % l’espace intérieur de l’école. Ce projet comprend la construction d’un nouveau bâtiment, l’édifice Speirs, contenant un centre d’apprentissage et une nouvelle bibliothèque à la fine pointe de la technologie, des laboratoires informatiques, un nouveau gymnase pleine grandeur et des bureaux administratifs. Un tunnel passant sous la rue Stanton relie maintenant ce bâtiment à l’édifice Macaulay, tandis que l’édifice Lucas, vieux de 67 ans et abritant les écoles primaire et intermédiaire, fait l’objet d’importants travaux de rénovation et de modernisation. Cette modernisation comprend également l’intégration continue de la technologie dans toutes les salles de classe, ainsi qu’entre les mains de chaque élève par l’entremise du programme d’ordinateurs portables de l’école.
Ainsi, l’école franchit le nouveau millénaire en étant à l’avant garde de l’enseignement moderne, comme il l’est encore à ce jour.